alaister

Alastair, retratado por Mark Rolston nas duas primeiras partidas e por Christopher Heyerdahl nos últimos três, é o torturador cabeça branca de olhos de almas que entram no inferno, ele é descrito por Ruby como "Picasso com uma navalha". Quando Dean foi mandado para o inferno, ele foi torturado pelo Alastair todos os dias. Alastair ofereceriam então a tomar Dean fora do rack tortura em troca de Dean concordar com a tortura novas almas. Dean se recusou por três meses (equivalente a 30 anos no Inferno), mas deu para o mês passado.

Alastair finalmente deixa o Inferno, e tenta capturar Anna Milton, um anjo caído que pode ouvir as conversas dos outros anjos. Sam e Dean interferir, e, apesar de Alastair é mostrado para ser superior à capacidade de Sam e altamente resistentes à faca demônio matando Ruby, os irmãos escapam com Anna. Alastair é mais tarde levado a captura de Ruby, a quem, em seguida, torturas para levá-la para "revelar" onde Ana está. Quando ele vai para coletá-la, ele é parado por Castiel e Uriel. Alastair e asseclas seu demônio se enfrentam os anjos, e ele prova ser mais poderoso. No entanto, Alastair desaparece no flash gerado por Anna sendo restaurado à sua forma angelical verdade. No entanto, ele volta em "Death Takes a Holiday" em um novo corpo, Reapers seqüestro, a fim de quebrar outro selo. Ele está parado por Sam e Dean, e acaba sendo capturado por Castiel. Torturado para obter informações sobre as encomendas por Dean Castiel em "On The cabeça de um alfinete", ele se recusa a quebrar. Escapando da armadilha do Diabo, com a ajuda de Uriel, ele tenta matar Dean e Castiel enviar de volta para o Céu, mas Sam o impede. Usando suas habilidades, ele tortura Alastair para a informação sobre o assassinato do anjo, aprendendo o demônio não tem conhecimento sobre quem está fazendo isso e, eventualmente, mata Alastair. Em "Quando o Levee Breaks", Alastair aparece para Sam como uma alucinação causada pela retirada de sangue de demônio.