Anna Milton, retratado por Julie McNiven, É um anjo caído renascer na Terra. Ela ganhou a habilidade de ouvir as conversas dos anjos após a ressurreição de Dean, e por causa da voz, ela foi involuntariamente a uma instituição psiquiátrica com diagnóstico de esquizofrenia. Demônios têm um grande interesse em sua causa disto, então Ruby alertas Sam e Dean Winchester, que encontram e resgatá-la. No entanto, Castiel e Uriel aparecer e explicar que eles têm de matá-la. Os irmãos tentam, sem sucesso, segurá-los, mas Anna cria um poderoso feitiço mágico enviar os anjos "longe". Anna afirma não ter conhecimento de como ela sabia como fazê-lo. Sob hipnose administrada por Pamela Barnes, Anna se lembra, ela é um anjo caído, tendo-se tornado humano, pois sua existência como um anjo estava triste devido à falta de emoções e livre-arbítrio. Ela implica, quando ela era um anjo, ela estava um pouco o "patrão" de Castiel e Uriel. Após a queda, ela nasceu de pais humanos, com suas memórias reprimidas angelical. Anna tenta, com os Winchesters e Ruby, para recuperar sua Graça para que ela estará segura de ambos os lados. Infelizmente, sua Graça já havia sido tomada por Uriel. Mais tarde, ela perdoa Dean por seus atos no inferno, e, em seguida, eles compartilham uma noite intimista na Impala. Na parte da manhã, Dean revela aos anjos sua localização, Ruby e faz o mesmo para os demônios, como eles esperam pit os dois grupos uns contra os outros. Na confusão da luta entre os anjos e os demônios, Anna é capaz de pegar de volta sua graça de Uriel. Ela flui em seu corpo, emitindo uma luz brilhante, e ela desaparece da sala.
Ela faz um retorno em "Sobre a cabeça de um alfinete", com sua forma humana, tendo "cobrou favores" para ter seu corpo humano restaurado, a fim de usá-lo como um host. Ela tenta convencer Castiel obrigando Dean torturar Alastair é errado, mas ele sopra la fora como ele mesmo diz que é "a vontade de Deus". Ela mostra-se novamente após ele chama-lhe o conselho que ele está tendo dúvidas, pela primeira vez, mas depois ela desaparece, dizendo Castiel ele tem que aprender a pensar por si mesmo. Ela aparece para salvá-lo de Uriel, depois de saber da traição, matando-o por esfaqueá-lo pelo pescoço. Mais tarde, ela informa os Winchesters que Castiel foi chamado ao Céu para a disciplina. Mais tarde, quando Castiel libera Sam do Pânico Demon quarto, ela o confronta sobre suas ações. Castiel tem então dois anjos levá-la embora. Um ano depois, quando Anna foge do céu em uma missão auto-proclamada para executar John e Mary Winchester, em 1978 e impedir o nascimento de Sam, ela enfrenta os irmãos Winchester e Castiel em uma batalha ao longo do tempo. Ela é finalmente morto por São Miguel Arcanjo, depois que ela pede a ajuda de 1978 a encarnação de Uriel de assassinar a família Winchester.
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