Sam Winchester (Jared Padalecki) nasceu em 2 de maio de 1983, filho de John E. Winchester e Mary Winchester em Lawrence, Kansas. É o filho caçula do casal, tendo um irmão quatro anos mais velho, Dean Winchester.
Sam é diferente de seu irmão mais velho: é sensível, racional, mais inocente, e aparentemente mais preocupado em ter uma "vida normal" do que seu irmão. Apesar disso, fica claro que ele faria qualquer coisa por Dean. Ele também revolta-se contra a tentativa de seu pai de transformá-lo em um caçador e matricula-se na Universidade de Stanford.
Quando Dean vai até Sam e pede ajuda no primeiro episódio, a namorada de Sam, Jessica, é apresentada aos espectadores. É evidente que Sam era de alguma forma popular, apesar de ninguém saber o que sua família realmente faz. O apelido "Sammy" foi dado a ele por seu pai, embora ninguém além de Dean é permitido chamá-lo assim. Sam indica isso no episódio da 1ª temporada "A Familia Bender", quando um homem o chama de Sammy, ele furiosamente responde que o seu nome é Sam. O caçador Gordon Walker também o chama de Sammy no episódio "Sede de Sangue", sendo que Sam, irritado, explica que Dean é o único que pode chamá-lo assim.
Devido ao seu caráter gentil e sua vontade de ter uma vida normal, Sam é mais cuidadoso com as mulheres e por isso tem mais interesse em romances do que Dean, como por exemplo, os que teve com Jessica, Sarah Blake e Madison.
Quando Sam tinha apenas seis meses de idade (Novembro 02, 1983), sua mãe foi assassinada enquanto estava próxima ao seu berço pelo demônio Azazel. Ele foi salvo por seu irmão mais velho Dean, enquanto seu pai tentava salvar Mary, que estava presa ao teto do quarto e sendo consumida pelo fogo, que acabou se espalhando por toda a casa.
Vinte e dois anos depois,acreditava-se que Azazel também matou sua namorada Jessica, mas descobre-se na quinta temporada que "Jessy" foi morta por Brady (Demonio que perseguia Sammy desde a infãncia) com o objetivo de Sam reconhecer seu proprio destino.Agora os irmão winchester embarcam em várias jornadas para tentar achar seu pai e o demonio que causou a morte de Mary e Jessy. Enquanto John, está desaparecido, ele ocasionalmente entra em contato com os seus filhos para lhes dar tarefas. Os irmãos lidam com criaturas míticas, lendas urbanas e folclore, como o wendigo, a mulher de branco e Bloody Mary. Nesta época, Sam começa a apresentar sinais de precognição e por uma vez demonstra ter poderes de telecinese.
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